В Красной Армии с 1931 году. Окончил школу младших авиационных специалистов в Ташкенте и был направлен в военное училище. Член ВКП(б) с 1931 года. В 1934 году окончил Вольское военное авиационно-техническое училище и был оставлен в нем секретарем парторганизации, затем инструктором политотдела. В октябре 1940 года окончил курсы политсостава в Смоленске.
С первых дней Великой Отечественной войны политработник Кокушкин на фронте. В боях под Киевом в районе деревни Жуляны и хутора Теремки, старший политрук Кокушкин умело организовывал партийно-политическую работу среди личного состава, в самые трудные минуты поддерживал высокий боевой дух бойцов и командиров. Проявляя высокое мужество и отвагу, неоднократно водил батальон в атаку, увлекая своим личным примером бойцов на разгром врага. После ранения командира батальона взял командование на себя и умело руководил боем. Сам был ранен.
Позднее в составе Западного фронта защищал Москву. В боях был ранен. В 1942 году на Юго-Западном фронте сражался под Харьковом.
В составе дивизии Родимцева комиссар 42-го гвардейского стрелкового полка старший политрук Кокушкин сражался в Сталинграде. В решительные, тяжёлые часы боя комиссар полка всегда был в боевых порядках: отбивал вместе с воинами яростные атаки неприятеля, поднимал бойцов в контратаки на врага.
В ноябре 1942 года майор Кокушкин был направлен на краткосрочные курсы «Выстрел», по окончанию которых получил назначение в формируемую 3-ю гвардейскую воздушно-десантную дивизию на должность командира 8-го гвардейского воздушно-десантного полка. Он быстро заслужил авторитет и уважение в полку. А награды, полученные в летних боях 1941 года и под Сталинградом, отличная спортивная подготовка как парашютиста, делали его примером для многих.
В январе 1943 года воздушно-десантная дивизия была направлена на Северо-Западный фронт в район образовавшегося «Демянского котла». В боях под Старой Руссой полк Кокушкина действовал в первом эшелоне на направлении главного удара. Десантники прорвали оборону противника, захватили первую полосу на всю её глубину и впоследствии удержали её, отразив яростные контратаки крупных сил пехоты и танков врага. Молодой командир полка выдержал экзамен на свою боевую зрелость, проявил мужество, умение правильно решать задачи, за что был награждён орденом Отечественной войны 2-й степени.
Летом 1943 года дивизию перебросили на Центральный фронт и влили в состав 60-й армии генерал-лейтенанта Черняховского.
5 июля 1943 года гитлеровцы перешли в наступление на Курской дуге. Начались тяжёлые, упорные бои. К 11 июля фашистские войска, понеся огромные потери и не добившись успеха, прекратили наступление. Воины полка Кокушкина сыграли немалую роль в этих боях. Кокушкин как командир отличался личной храбростью, высокой культурой в работе, инициативным и творческим подходом к решению боевых задач. Он был врагом шаблона. Каждый проведённый им бой содержал в себе что-то новое и поучительное. За оборонительные бои на Курской дуге гвардии подполковник Кокушкин был награжден орденом Красного Знамени.
В ходе наступления войск Центрального фронта полк под командованием Кокушкина прошёл с боями до города Нежина, освободил десятки населённых пунктов Курской, Сумской и Черниговской областей, уничтожил свыше 6 тысяч солдат и офицеров и большое количество вооружения и боевой техники противника.
К вечеру 7 сентября 1943 года полк Кокушкина вышел в район города Бахмача — крупного узла железных дорог. Этот узел служил гитлеровцам удобным пунктом сосредоточения и распределения военной техники и пополнений, прибывавших из Германии на фронт. К Бахмачу вели прямые железнодорожные магистрали из Минска, Киева, Кишинёва, отсюда к фронту шли дороги на Орёл, Брянск, Курск и Харьков. Для обороны города фашисты бросили всё, что могли: разбитые нашими частями дивизии, отступавшие с фронта, подразделения охраны, группы отпускников, возвращавшихся в свои полки, маршевые роты. В полосе наступления полка гвардии подполковника Кокушкина гитлеровцы предприняли несколько контратак и приостановили наступление стрелковых батальонов.
Кокушкин понимал, что брать Бахмач с фронта – это тяжкие потери, и предложил обойти вражескую группировку с севера и отрезать ей пути отступления на запад. По лесам и болотам полк двигался целую ночь и к утру вышел на тылы противника, перерезав железную дорогу Бахмач — Нежин. Командующий армией, узнав об успехах гвардейцев, приказал левофланговым частям выйти на соединение с десантниками и окружить противника южнее Бахмача.
Гитлеровцы, боясь попасть в кольцо, 9 сентября оставили Бахмач и отошли на юг. Здесь они вместе с остатками четырех дивизий были окружены нашими войсками и полностью уничтожены. Так смелая инициатива Кокушкина привела к крупному боевому успеху. Путь на Нежин был открыт.
Полк Кокушкина стремительно шёл на Нежин. 14 сентября 1943 года в районе села Гайворон Бахмачского района Черниговской области во время авиационного налёта одна из бомб попала в командный пункт полка. Под развалинами штабных блиндажей саперы обнаружили тела начальника штаба 3-й гвардейской воздушно-десантной дивизии гвардии подполковника А.Н.Арапова, командира полка гвардии подполковника О.И.Кокушкина, нескольких офицеров, связистов, бойцов охраны КП.
Указом Президиума Верховного Совета СССР от 17 октября 1943 года за образцовое выполнение боевых заданий командования на фронте борьбы с немецко-фашистскими захватчиками и проявленные при этом отвагу и геройство гвардии подполковнику Кокушкину Олегу Иоильевичу посмертно присвоено звание Героя Советского Союза.
Похоронен в братской могиле в селе Гайворон Бахмачского района Черниговской области.
Приказом Министра Обороны СССР О.И.Кокушкин навечно зачислен в списки курсантов Вольского высшего военного училища тыла имени Ленинского комсомола.
Награждён орденом Ленина, двумя орденами Красного Знамени (1942, 1943), орденом Отечественной войны 2-й степени (1943), медалями «За отвагу» и «3а оборону Сталинграда».
Имя Героя выбито на мемориале Героев Советского Союза в городе Иваново. В городе Буй на Аллее славы установлен бюст. Две одинаковых мемориальных доски установлены на КПП № 1 и на здании казармы 1-го батальона ВВВУТ (ВИ) — Вольского высшего военного училища тыла (военный институт).
